سلام،
2 تا احتمال وجود داره :
1- توی IIS تیک مربوط به Integrated Windows Authentication ( تو قسمت Authentication and access control توی Directory Security بعد از گرفتن Properties از یه سایت) تیک نخورده باشه.
2- کاربری که باهاش به windows وارد شدی دارای مجوز های لازم برای debug کردن نیست. با administrator سیستم بیا بالا ببین مشکل حل می شه؟